Entre los pasos y caminos creados a raíz del siglo XVI, cobra gran importancia el Puente del Retamar, paso casi obligado sobre el río Guadarrama, para ascender desde las Rozas a Galapagar y Colmenarejo, continuando hasta El Escorial.

Diversos estudios sitúan el puente en las postrimerías del siglo XVII, según un proyecto presentado en 1691 por Juan de Setién. En el proyecto, el puente se construiría completamente de piedra y contaría en un principio con cinco ojos, que luego fueron ampliados a siete. En 1709, el duque de Medina Sidonia, para hacer practicable el paso, mandó colocar un entramado de madera.

(El texto y la imagen están extraídos de la guía "Puentes Históricos en la Comunidad de Madrid", editada por la Comunidad de Madrid a través de la Consejería de Cultura y Turismo)